Machiavel s’est d’abord fait connaître en tant que jeune diplomate florentin. Il obtint son poste de chef de la 2e chancellerie de la république en 1498, à l’âge de 29 ans. À l’heure actuelle, il était de coutume à Florence que les personnes occupant des postes au gouvernement fédéral possèdent une solide base en sciences humaines. Machiavel n’était pas différent; son père, lui-même un érudit passionné, a fait en sorte que ce jeune Niccolò soit éduqué dans les plus belles traditions de l’humanisme de la Renaissance. Le temps que Machiavel passa en tant que diplomate fut essentiel au développement de sa pensée. En particulier, ses idées sur un leadership efficace ont été enracinées dans une connaissance de première main des faiblesses et des forces de certaines des statistiques gouvernementales importantes de son époque. Sans aucun doute, dans son œuvre la plus connue, Le Prince, il a pleinement utilisé une gamme d’exemples tirés de la vie réelle et, ce faisant, s’est distingué de presque tous ses prédécesseurs. Machiavel pensait au monde sale de la politique nationale quotidienne. Les enseignements qu’il a appris en tant que diplomate ont commencé presque immédiatement. En 1500, il a été envoyé à la cour de Louis XII de France pour discuter des problèmes qui s’étaient produits lorsque Florence, indépendamment de l’aide de la France, n’avait pas réussi à soumettre Pise, une ville-état rebelle qui a été à la fois sous la direction florentine. La mission a été en proie à des difficultés dès le départ. Bien que Machiavel n’éprouve que peu de respect pour ce maître de la France, il fut stupéfait de découvrir exactement à quel point les petits français pensaient à Florence. Sa ville locale était considérée comme faible et irrésolue, manquant de services militaires et de capacité économique pour avoir un impact direct sur les questions étrangères. C’était quelque chose que Machiavel ne devait jamais négliger; une politique sévère exige de la force, du courage et aussi la capacité d’agir rapidement et de manière décisive. Cela a été martelé l’endroit pour le retrouver peu de temps après par les actions de Cesare Borgia, qui a notoirement utilisé une ruse impitoyable pour étendre la portée de son énergie après avoir été fait duc de Romagne par son père Alexandre VI. Machi-Avelli, qui a investi un peu de temps au sein de l’organisation de Borgia, admirait clairement la manière dont il s’adressait à ses ennemis. À l’intérieur du Prince, par exemple, il raconte avec autorisation comment Borgia a employé la tromperie pour être en mesure d’attirer les dirigeants de l’Orsini, une faction qui ont comploté en opposition à lui, pour la ville de Sinigaglia, où il a immédiatement assassiné chaque l’un d’eux. Machiavel nous laisse simplement sans aucun doute dans lequel il croit que Borgia avait beaucoup de l’expertise nécessaire pour l’autorité